Ca y est Rory est enfin acceptée à Chilton, l'école la plus prestigieuse des environs. Seul un problème s'impose, Lorelai doit remettre au plus vite une énorme somme d'argent dont elle ne dispose pas. Contrainte et forcée, Lorelai demande une aide financière, avec réticence, à ses parents, avec qui elle n'entretient pas de liens serrés. Ses parents acceptent de lui prêter l'argent, mais à un certain prix ...
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#102 : Une journée difficile
Lors de la première journée de Rory à Chilton, Lorelai fait la grasse matinée. Elle se dépêche et met des vêtements confortables, elle rencontre sa propre mère qui l'attend dans le bureau du directeur de l'école. Lorelai s'attire donc les foudres de ses parents et des regards haineux des parents des autres élèves de Chilton.
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#103 : Sombre dimanche
Emily tente de persuader Richard d'amener Rory à son club de golf pour des leçons, après avoir appris que sa petite fille devait se joindre à une équipe sportive dans le cadre académique de Chilton. Pendant ce temps, Lorelai, qui supervise le double mariage d'un couple de jumelles gâtées, ne voit pas cette idée d'un très bon oeil.
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#104 : Biche, ô ma biche
Après avoir eu une mauvaise note lors d'une composition écrite d'anglais, Rory essaie de se préparer pour passer un test important sur Shakespeare. Mais elle est obligée d'endurer les supplices de sa mère blasée qui veut à tout prix attirer son attention. Ailleurs, Sookie rumine les propos qu'un critique gastronomique a écrit dans un magazine.
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#105 : Veillée funèbre
Lors d'un voyage en autobus en direction de l'école, Rory a une rencontre embarrassante avec Dean. Tandis que le professeur d'anglais de Rory, monsieur Médina, fait la cour à sa mère et lui demande de sortir avec elle durant la journée de solde à Chilton. À l'hôtel, Michel fait affaire avec un groupe de clients français enthousiastes.
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#106 : Soirées d'anniversaire
Emily insiste pour que la fête d'anniversaire de Rory se déroule à la maison de ses grands-parents et demande ensuite à Lorelai de lui donner un coup de main pour trouver un cadeau spécial pour l'anniversaire de sa fille. Rory est horrifiée d'avoir découvert que sa grand-mère a envoyé des cartons d'anniversaire à tous ses camarades de classe. Contrainte et forcée elle se traîne avec sa mère jusqu'à la soirée qui devient très vite un vrai désastre. A la fin de la soirée, les trois Gilmore se sont disputées, et Emily n'accepte pas les excuses de sa petite fille et refuse l'invitation à la fête prévue chez Lorelai le lendemain.
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#107 : Rory est amoureuse
Lorsque Dean rencontre Rory par hasard dans l'épicerie de Tailor, Dean l'embrasse. Embarrassée, Rory ne parle pas du premier baiser qu'elle a eu avec Dean. C'est la mère de Lane, la meilleure amie de Rory qui apprend la nouvelle a Lorelai. Celle-ci alors vexée que sa fille ne lui en ait pas parlé, décide d'inviter Dean à la maison pour regarder quelques films avec elles.
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#108 : Amour, guerre et tempête...
Rory est coincée chez ses grands-parents pendant une grosse tempête de neige. Pendant ce temps, Lorelai passe la nuit en compagnie de Max, le professeur de Rory, qui lui, est coincé à Star's Hollow. Luke, le meilleur ami de Lorelai ne voit pas cela d'un très bon oeil et finit par devenir carrément jaloux.
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#109 : Le Premier Bal de Rory
Lorelai convainc Rory d'aller à sa première soirée à Chilton, tout d'abord réticente à cette idée, la jeune fille accepte. Lorelai lui propose de lui coudre une robe pour cette occasion. Rory, un peu nerveuse, demande à Dean de l'accompagner pour l'occasion et Emily s'invite chez Lorelai pour l'aider aux préparations de la fête. Cet épisode marque le début de la relation entre Dean et Rory.
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#110 : Réconciliations
Lorelai informe Emily qu'elle ne pourra pas quitter le travail plus tôt pour arriver à la réception à temps, les parents de Lorelai lui demandent alors d'envoyer Rory pour qu'elle prenne part aux festivités avant son arrivée. Mais malgré ses objections, Lorelai fait ce qui lui a été suggéré. Plus tard alors qu'elle attend le livreur de pizza, Lorelai voit Dean cogner à la fenêtre de la chambre de sa fille. Pendant ce temps, Richard est préoccupé par le rapport qu'un collègue a rédigé pour une proposition d'affaire qu'il a soumise.
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#111 : Scandale à Chilton
Lorelai essaie de rompre avec le professeur de Rory, Max, pendant une soirée parents-professeurs. Pourtant bien décidée à le faire, elle retombe sous son charme et l'embrasse dans une salle de classe sous le regard étonné de Paris. Celle-ci ne trouve rien de plus intéressant à faire que de faire circuler la nouvelle pour faire oublier les ragots qui circulent sur elle.
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#112 : Rendez-vous en série
Après que Lorelai ait persuadé Sookie de commencer à ressortir avec des hommes, Sookie demande à son producteur, Jackson, de bien vouloir sortir avec elle, et Lorelai apprend rapidement qu'elle devra accepter de sortir pour un soir avec l'étrange cousin de Jackson lors d'une soirée à quatre. Ce qui rend Luke jaloux. Pendant ce temps, Lane et Rory font une sortie à quatre avec Dean et Todd sans en parler à leur mère respective.
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#113 : Le concert
Lorelai est étonnée d'apprendre que Sookie a obtenu quatre billets pour un concert. Avec ces billets, elle décide d'emmener Rory et quelques camarades de sa classe pour qu'elle s'intègre mieux. Mais deux d'entre elles chambardent les plans de tout le monde lorsqu'elle se laissent inviter à une soirée par des garçons.
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#114 : La ménagère idéale
Lorelai perd le petit poussin de Rory, elle invite Luke pour fouiller la maison, celui-ci qui se rapproche de plus en plus de la jeune femme prend cela pour une invitation. Après une soirée vidéo Rory apprend que Dean aime bien l'image de la femme au foyer, qui prépare tout à son mari. Après une dispute assez sévère elle surprend Dean avec un repas traditionnel qu'elle a elle-même cuisiné.
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#115 : Le Retour de Christopher
Christopher, le père de Rory, arrive soudainement en visite à Star's Hollows. Ce qui réveille chez Lorelai une passion enfouie depuis longtemps. Mais lors d'un dîner chez les Gilmore, les deux familles , celle de Christopher et celle de Lorelai, finissent par s'énerver en repensant au passé, ce qui fait ressortir des vieux sentiments de haine entre Lorelai et ses parents. La soirée vire au cauchemar et Christopher et Lorelai finissent par coucher ensemble. Dans cet élan, elle oublie complètement Luke à qui elle avait donné rendez-vous.
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#116 : Trois mois déjà
Rory et Dean fêtent leurs trois mois ce vendredi, Dean fait tout un plat pour offrir à Rory la plus belle des soirées. En fin de soirée, il lui déclare son amour mais un peu surprise et surtout prise au dépourvu, celle-ci ne sait quoi répondre, ce qui fait de la peine à Dean, qui met fin à leur relation. Emily en profite pour inviter un de leur voisin pour le présenter à Lorelai dans l'espoir de lui trouver un homme. Agacée au plus haut point, elle s'enfuit par la fenêtre de sa chambre, couverte par son père. Le même soir, elle découvre que Rachel, l'ancienne flamme de Luc, est revenue à Star Hollows.
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#117 : Après la rupture
Tandis que Rory, ne voulant pas se laisser abattre, fait semblant de ne pas être touchée par sa rupture avec Dean, essaye de le chasser de sa mémoire. Pendant une soirée à Chilton, elle embrasse Tristan par manque d'affection. Lorelai n'arrive toujours pas à oublier Max, elle va donc le trouver et ils finissent par passer la nuit ensemble.
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#118 : La Visite inattendue
Lorelai première, la mère de Richard, revient de Londres rendre visite à son fils. Elle offre en même temps une immense somme d'argent à Rory pour ses études et son avenir. Ce qui rend Emily folle de rage, parce qu'elle a peur de perdre ses deux filles une fois qu'elles seront capables d'assumer leurs dépenses seules.
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#119 : Emily au pays des merveilles
Emily se décide à se rapprocher de sa petite fille et passe la journée avec elle. Elle découvre alors avec horreur la misère dans laquelle elles vivaient. Alors que Rory se remémore plein de souvenirs à ce petit retour en arrière et ni voit que des bons côtés, Emily trouve là une nouvelle excuse pour se disputer avec Lorelai. Pensant bien faire, Emily refait la chambre de Rory dans la maison des Gilmore et en fait une chambre d'adolescente de très mauvais goût.
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#120 : La Fugue
Par malheur, Rory apprend que monsieur Médina et Lorelai se voient à nouveau très fréquemment et que Lane et Dean ont fait équipe pour travailler, elle explose et en veut à sa mère. Elle décide alors se cloîtrer chez ses grands-parents. Quand Lorelai tombe par hasard sur Dean, elle lui reproche d'avoir brisé le c½ur de sa fille. Mais lorsque ce dernier lui avoue la vraie raison de leur séparation, Lorelai se sent coupable d'avoir transmis sa peur de s'engager à Rory.
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#121 : Amours, marguerites et troubadours
Alors que sa relation avec Max devient de plus en plus sérieuse, Lorelai se retrouve au beau milieu d'un autre couple. Celui de Luke et Rachel, celle-ci lui reproche d'être amoureux de Lorelai. Pendant ce temps, Rory tente de récupérer Dean par tous les moyens, jusqu'à lui avouer son amour. Ce dernier ne restera pas indifférent à ces mots.
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